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【博飞美科】邻硝基苯甲醛:在药物合成中的关键作用

发表时间:2025-03-12

简介:邻硝基苯甲醛,亮黄色针状结晶。熔点43-44℃,沸点153℃(3.1kPa)。能随水蒸气挥发,有苯甲醛的香味。易溶于乙醇、***、苯,微溶于水,闪点>110℃,与吡咯剧烈反应。
邻硝基苯甲醛物理化学性质:
密度
1.3±0.1 g/cm3
沸点
268.2±0.0 °C at 760 mmHg
熔点
42-44 °C(lit.)
分子式
C7H5NO3
分子量
151.12
闪点
144.0±15.4 °C
精确质量
151.026947
PSA
62.89
LogP
1.74
外观性状
淡黄色结晶粉末
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg at 25°C
折射率
1.618
储存条件
1.不得受潮,避光保存,不得与毒害品混贮、混运。
2.包装采用25kg塑料编织袋。贮存于阴凉、干燥处,保持容器密封。远离强氧化剂及强碱。
稳定性
1.能随水蒸气挥发,有苯甲醛的香味。易溶于乙醇、***、苯,微溶于水,闪点>110℃,与吡咯剧烈反应。
2.吸入、食入、皮肤接触都有刺激,应穿戴好防护衣物。LC50(小鼠经口)600mg/kg。

邻硝基苯甲醛详细介绍:
中文名称:
邻硝基苯甲醛
中文别名:
邻硝基苯甲醛;2-硝基苯甲醛;鄰硝苯甲醛;2-硝基苯甲醛 标准品;邻硝基苯甲醛(易制爆)
英文名称:
2-Nitrobenzaldehyde
英文别名:
2-Nitrobenzaldehyde;2-FORMYLNITROBENZENE;AKOS 93864;NITROBENZALDEHYDE-2;O-NITROBENZALDEHYDE;ORTHONITRO BENZALDEHYDE;2-nitro-benzaldehyd;Benzaldehyde, o-nitro-;Benzaldehyde,2-nitro-;o-nitro-benzaldehyd;o-nitrobbenzaldehyde;o-Nitrobenzaldehyde(2-Nitrobenzaldehyde);2-NITROBENZALDEHYDE, FOR THE DETERM. OF METHYL KETONES;2-NitrobenzaldehydeGr;O-NITROBENZALDEHYDE (ORTHO-NITROBENZALDEHYDE);Benzaldehyde, 2-nitro;2-formyl-3-nitrobenzene;2-mononitrobenzaldehyde;2-NBA;2-Nitobenzaldehyde;2-nitro-benzaldehyde;o-NBA;ortho-nitrobenzaldehyde;邻硝基苯甲醛
CAS号:
552-89-6
分子式:
C7NO3H5
分子量:
151.12
详细描述
博飞美科商城提供的[Sigma-Aldrich]2-Nitrobenzaldehyde为博飞美科出品的其它生化试剂,产品稳定,定制速度快,极大地方便了广大科研客户的使用需求。产品包装为100G,安全运输。
属性:
质量水平:200
测定:98%
形式:crystals
bp:153 °C/23 mmHg (lit.)
mp:42-44 °C (lit.)
SMILES string:[O-][N+](=O)c1ccccc1C=O
InChI:1S/C7H5NO3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5H
InChI key:CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N
一般描述:
2-硝基苯甲醛中的2-硝基苄基具有光不稳定性,当暴露于紫外光时会发生裂解。
应用:
2-硝基苯甲醛可与壳聚糖反应形成2-硝基苄基-壳聚糖,其可溶于三氟乙酸,也可电纺成纳米纤维基质。在光解时,硝基苄基被裂解,以获得纯的壳聚糖纳米纤维基质。相同的原理已被应用于明胶纳米纤维基质的制备。o-NBA与2-氨基苯并噻唑的缩合反应可形成 o-硝基亚苄基-2-氨基苯并噻唑,其是一种Schiff碱,可与金属离子反应形成络合物。
包装:

2, 25, 100 g in glass bottle

邻硝基苯甲醛(o-Nitrobenzaldehyde)作为一种重要的有机合成中间体,凭借其独特的化学结构和反应特性,在药物合成领域展现出卓越的应用潜力。特别是在合成心血管疾病治疗药物方面,邻硝基苯甲醛发挥着不可或缺的作用。


邻硝基苯甲醛具有以下显著特点:
高反应活性:其分子中含有邻位硝基和醛基,能够参与多种有机反应,如氧化、还原、缩合等。
多功能性:通过化学转化,邻硝基苯甲醛可以合成多种高附加值的化合物,如邻氨基苯甲醛、喹啉类化合物等。
环境友好:与传统合成方法相比,邻硝基苯甲醛的合成和应用更加绿色、环保,减少了有害副产物的生成。

邻硝基苯甲醛在药物合成中展现出广泛的应用前景,尤其是在心血管疾病治疗药物的合成中。例如:
硝苯地平(心痛定):邻硝基苯甲醛是合成硝苯地平的关键中间体,硝苯地平是一种广泛用于治疗心绞痛和高血压的药物。
尼索地平:邻硝基苯甲醛在尼索地平的合成中也发挥重要作用,尼索地平用于治疗高血压和心绞痛。
拉帕替尼:作为一种抗癌药物,拉帕替尼的合成过程中也涉及邻硝基苯甲醛的使用。
此外,邻硝基苯甲醛还可用于合成其他药物中间体,如邻硝基苯乙烯和邻硝基肉桂酸类化合物。

邻硝基苯甲醛凭借其高反应活性和多功能性,在药物合成中展现出巨大的应用潜力。它不仅能够作为关键中间体合成多种心血管疾病治疗药物,还能用于开发其他高附加值的化合物。随着合成工艺的不断优化和绿色化学的发展,邻硝基苯甲醛有望在更多领域发挥重要作用。


本文引用:https://www.canspec.cn/

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