产品名称:2,4,7,8,9-五-O-乙酰-N-乙酰神经氨酸甲酯,98%
中文别名: 2,4,7,8,9-五-O-乙酰-N-乙酰神经氨酸甲酯;N-乙酰基神经氨酸甲酯 2,4,7,8,9-五乙酸酯;N-乙酰神经氨酸甲酯 2,4,7,8,9-五乙酸酯;正辛基丙基硫醚
英文名称: N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester 2,4,7,8,9-Pentaacetate
英文别名: N-acetylneuraminic Acid Methyl Ester 2,4,7,8,9-Pentaacetate;2,4,7,8,9-PENTA-O-ACETYL-N-ACETYLNEURAMINIC ACID METHYL ESTER;(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4,6-diacetoxy-6-(methoxycarbonyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate;5-(AcetylaMino)-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic Acid Methyl Ester 2,4,7,8,9-Pentaacetate;methyl 5-acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,;Methyl 5-Acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonate N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester 2,4,7,8,9-Pentaacetate;Methyl 2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminate;Methyl 5-Acetamido-2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
品牌: PERFEMIKER
CAS号: 73208-82-9
分子式: C23H33NO14
分子量: 547.51
纯度: 98%
详细描述:熔点:157℃
储存条件:-20℃
颜色:白色粉末
一、科研应用领域
糖生物学与糖缀合物合成
该化合物作为一种乙酰化神经氨酸衍生物,是合成唾液酸(Neu5Ac)类似物和糖缀合物的关键中间体。其多乙酰基保护基团(2,4,7,8,9位)可增强分子稳定性,适用于糖基化反应中的立体选择性调控,例如合成流感病毒受体结合位点的糖蛋白或糖脂。
抗病毒药物开发
作为神经氨酸酶(如流感病毒中的NA蛋白)的底物类似物,被用于研究病毒感染的分子机制。其结构修饰可能干扰病毒与宿主细胞的结合,在抗流感、抗新冠病毒等研究中具有潜力。
糖基化修饰与细胞通讯研究
通过脱乙酰化或选择性水解,可生成具有特定活性的唾液酸衍生物,用于探索细胞表面糖链在免疫调节、细胞黏附和信号转导中的作用。例如,在肿瘤微环境中研究唾液酸介导的免疫逃逸机制。
药物递送系统开发
其疏水性乙酰基团可改善药物的脂溶性,用于设计靶向性纳米颗粒或前药系统,增强药物在生物体内的稳定性和靶向性。
二、研究目标与方向
高效合成路径的优化
· 目标:开发更经济的合成路线(如酶催化法),减少多步反应中的副产物,提升产率(当前文献中未明确产率,推测需优化)。
· 挑战:需平衡乙酰基保护与后续脱保护步骤的兼容性,避免糖环结构的破坏。
新型唾液酸类似物的设计
· 目标:通过选择性修饰乙酰基或甲酯基团,开发具有特异性抑制病毒神经氨酸酶活性的化合物。
· 方法:结合计算机辅助药物设计(CADD)和体外酶活性筛选,验证构效关系。
生物活性与毒性评估
· 目标:系统性评估其细胞毒性(如通过MTT实验)及在动物模型中的代谢动力学。
· 应用拓展:探索其在抗炎(如抑制IL-6通路)或抗肿瘤(如靶向肿瘤相关糖抗原)中的潜力。
稳定性和储存条件的改进
· 现状:需-20℃避光保存,且在有机溶剂(如氯仿、甲醇)中溶解性较好。
· 改进方向:开发冻干制剂或纳米包裹技术,提升长期储存稳定性,降低运输成本。
总结与展望
该化合物作为糖化学研究的重要工具,其应用正从基础科学向转化医学扩展。未来研究需聚焦多学科交叉(如糖化学与免疫学结合)和技术创新(如绿色合成工艺),同时推动其在精准医疗(如靶向抗病毒治疗)和新型药物递送系统中的实际应用。目前,其高纯度(98%)和标准化供应(如阿拉丁、百灵威等品牌)为科研提供了可靠保障。
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